No seu código Java do portlet:
request.isUserInRole("Admin");
Seguindo a jsr-168, as roles utilizadas no método isUserInRole precisam ser declaradas no portlet.xml para serem reconhecidas em um portlet container. Se não for declarado, sempre retornará false. Veja abaixo:
<portlet-app>
...
<portlet>
...
<security-role-ref>
<role-name>Admin</role-name>
</security-role-ref>
...
</portlet>
...
</portlet-app>
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